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前提として
まず、学割を申請するポイントは、自分が大学生である身分を証明する必要があります。そのため、学生証の両面の写真をというのも、通信生の場合、大学側が付与したメールアドレスを所有していないので、原則ルートは使えません。つまり、通常は「慶應義塾大学」と入力したら大抵自動的に「慶応ドメインのメールアドレスくれ」と言ってきます。しかし、残念ながら通信生はそれはできないので、「慶應義塾大学通信教育課程」や「Keio university correspondence course」等を記入することによって、例外ルート（メールアドレスの入力を避ける）を
なぜ両面かというと、前面はご自身の個人情報、背面は本年が学生であることを証明することができるからです。おそらく大抵のサービスは両面を要求してくるものかと思いますし、現に多くのサービスでは要求してきました。
大抵の場合は上記手法でご自身が（通信制）大学生であることを証明することができますが、それでもダメだった場合は、そもそも通信制であることが駄目である可能性が高いです。その場合は諦めがつくかと思います。ただ、そこらへんはサポートチームや担当者とちゃんとメールなり問い合わせ（重要！）、確認・納得されたほうが良いかと思います。
管理人は上記方法を行った上で、大学生向けの学割に却下された経験はないと記憶しています。以下は管理人がおすすめする学割が効くサービスです。
AmazonのPrime Student
年会費2,450円（税込）です。管理人はPrime studentに加入しています。
https://amzn.to/3hbXFOI
Amazonの書籍割り
以前は本一冊で購入しても10%ポイントバックだったのが、現在は三冊以上じゃないダメになりました(´・ω・｀)あとチェックアウト時に「STUBOOK」と入力ください。
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YouTube Premium
一ヶ月680円。管理人は学割で加入しています。それ以前はApple musicに加入していましたが、YouTube Premiumのほうがメリット高いため、乗り移りました。
具体的には、Youtube Premiumに加入するとYouTubeの広告がすべて消えるだけではなく、Youtube musicやGoogle Play musicの有料会員資格も同時に付与され、Apple musicの必要性がまったくなくなります。
ただし、加入者一人だけができ、家族全員に適応できるわけではないです。
https://support.google.com/youtube/answer/9158808?hl=ja
GitHub Student Developer Pack
Github Student Developer Packでは、Githubの課金バージョンが無料になるだけではなく、他にも様々な企業の製品が学割料金、もしくは無料で試せます。個人的なおすすめは、開発者ならJETBRAINS製品が一年無料になるところです。 https://education.github.com/pack
Apple製品の学割
私は結構Apple製品を使っているのですが、Apple製品の学割の割引率は大体10%行かないぐらいです。もし買い替えを予定してるなら、２月とか３月あたりがおすすめで、製品によってギフト券カードがもらえるキャンペーンが毎年あったりします。
私も以前iMac購入した際は、18000円分のギフトカードをいただきました。 https://www.apple.com/jp/mac/gakusei/
Adobe製品の学割
https://www.adobe.com/jp/creativecloud/buy/students.htmlNikeの学割(10%)
https://www.nike.com/jp/ja_jp/c/help/student-discountただし、誕生日月なら20%らしい